Cannabinoider
Hej og velkommen til Generalens Hampas blogserie om cannabis!
Som sædvanligt tager vi et nørdet tilgang til emnet, når vi denne gang dykker ned i emnet cannabinoider.
Cannabinoider er flere strukturelle klasser af forbindelser, der er kendt for deres tilstedeværelse i cannabisplanten, men som også findes i andre planter og produceres naturligt af menneskekroppen og andre pattedyr. De er mest kendte for deres interaktion med det endocannabinoide system i menneskekroppen, som er involveret i at regulere forskellige fysiologiske processer som smertesensitivitet, humør, appetit og hukommelse.
De to hovedtyper af cannabinoider er:
Forskning har også ført til udviklingen af syntetiske cannabinoider til medicinsk brug.
Fytocannabinoider – Naturligt forekommende i planten
I cannabisplanter har man identificeret over 150 naturligt forekommende fytocannabinoider, der primært findes i blomsterne på hunplanter. Hvis man kigger meget tæt på en hunblomst, kan man se små krystallignende kugler med stilke, der sidder på blomsternes overflade. Disse strukturer kaldes trichomer, og det er her, cannabinoider produceres. Hvis du ønsker en botanisk beskrivelse af cannabis, kan du finde det her. Fytocannabinoider findes også i andre planter, men i betydeligt lavere koncentrationer.
Den kombination af forskellige cannabinoider, som en plante indeholder, udgør dens såkaldte cannabinoidprofil. Gennem årene har der været et intensivt arbejde med at ændre plantens genetik gennem selektiv avl for at tilpasse cannabinoidprofilen til specifikke formål og behov.
Vi vil fortælle mere om de mest interessante og velundersøgte cannabinoider i dette afsnit om fytocannabinoider. Men først er det nødvendigt at forstå, hvordan de dannes.
Mens en cannabisplante vokser, producerer den først en cannabinoid kaldet cannabigerolsyre (CBGA), som naturligt udvikles videre til andre cannabinoider end THC eller CBD, som mange tror. Alle cannabinoider begynder som syren CBGA, før de ved hjælp af specifikke enzymer omdannes til CBDA, THCA, CBCA (A’et i slutningen står for “acid” og indikerer, at stoffet er i syreform) og CBG, mens planten modnes under de rette betingelser. På samme måde findes der varianter af varin-type cannabinoider, som har CBGVA som forløber, før de omdannes til deres respektive syrer (THCVA, CBDVA, CBCVA og CBGV).
Diagrammet viser de biosyntetiske veje, som cannabinoider skabes gennem i en plante.
Til syrerne hører (de 8 store):
Opvarmede/dekarboxylerede:
Modne:
Delta-9-tetrahydrocannabinol (THC) er uden tvivl den mest kendte og mest studerede cannabinoid. Det er hovedingrediensen bag den rus, som cannabis forårsager, og den har været kendt af mennesket siden oldtiden. Hvis du vil læse mere om cannabisens historie, kan du gøre det her.
THC interagerer med både CB1- og CB2-receptorerne i det endocannabinoide system. Siden 1937 har THC været forbudt i de fleste lande verden over, men først i de senere år er lovgivningen begyndt at løsnes. I USA er det på nuværende tidspunkt lovligt at anvende THC til rekreativt brug i 24 delstater.
Den næstmest forekommende cannabinoid. CBD har lav affinitet for CB1- og CB2-receptorerne og binder direkte til cellerne eller gennem TRPV1-receptorer. Derudover påvirker CBD, hvordan THC interagerer med CB1- og CB2-receptorerne, hvilket kaldes entourage-effekten.
CBD er ofte blevet sammenlignet med den endogene cannabinoid anandamid, som primært påvirker immunsystemet. Studier har vist, at CBD har egenskaber, der kan være nyttige i behandlingen af flere forskellige tilstande såsom:
Cannabinol (CBN)
CBN forekommer i meget moden eller gammel cannabis og opstår som et resultat af, at THC ældes og nedbrydes af UV-stråler, hvilket danner CBN. Det interagerer med CB1- og CB2-receptorerne, dog med meget lavere affinitet, og forskning har vist, at det har smertestillende egenskaber og kan hjælpe med at forbedre søvnen på en effektiv måde.
Interessant nok er CBN den første cannabinoid, der blev isoleret fra ekstrakter i slutningen af 1800-tallet.
Cannabigerol (CBG)
Dens forløber er CBGA, som du måske allerede har regnet ud på dette tidspunkt, altså dens karboxylerede version. De fleste cannabisstammer indeholder meget lave niveauer af CBG, men på det seneste er det blevet populært at dyrke stammer med højt indhold af CBG i stedet for CBD eller THC, som ellers er de mest dominerende på markedet lige nu.
En undersøgelse fra 2013 viser, at CBG har antiinflammatoriske egenskaber, som kan være særligt gavnlige for personer med inflammatorisk tarmsygdom. En anden undersøgelse viser, at CBG i høj grad er ansvarlig for at øge appetitten – egenskaber, der kan være til stor nytte inden for sundhedsvæsenet.
Man har også observeret, at CBG kan øge produktionen af anandamid, en endogen cannabinoid, som vi taler mere om længere nede.
Tetrahydrocannabivarin (THCV)
Dette er, hvad man kalder en varin-variant, som er en analog til THC (dvs. den kemiske struktur er meget lignende, men adskiller sig på en bestemt “detalje”), hvor forskellen er, at THCV har en lidt kortere kulstofkæde. THCV blev opdaget allerede i 1973.
Den har effekter, der modvirker appetit, hvilket gør den velegnet til brug i behandlinger af f.eks. fedme eller diabetes. Planter med højt indhold af THCV er primært fundet i dele af Centralasien og i det sydlige Afrika.
Som nævnt tidligere i teksten starter THCVA som CBGVA, i modsætning til de tidligere nævnte cannabinoider. Det samme gælder for de andre varin-varianter af cannabinoider.
Cannabichromene (CBC)
Endnu en cannabinoid, som findes i moden cannabis. CBC har flere interessante egenskaber, der kan være nyttige mod tumorer, svampeinfektioner og endda depression. CBC har meget lav affinitet for CB1-receptoren, men binder til andre receptorer i kroppen, såsom TRPV1 og TRPA1, som er forbundet med smerte og temperaturfornemmelse.
Ligesom alle andre cannabinoider arbejder CBC sammen med andre cannabinoider og skaber en entourage-effekt.
Cannabicyclol (CBL)
Man ved ikke særlig meget om CBL, men der er nogle interessante ting at fortælle om denne cannabinoid. Det er en ekstremt stabil molekyle. Forskere har nemlig fundet relativt høje koncentrationer af CBL (samt CBN) i en 2700 år gammel grav beliggende i det vestlige Kina. I graven lå et skelet af en cirka 45-årig mand sammen med en stor mængde cannabis, hvor selv bladene havde bevaret meget af deres grønne farve, og hvor der stadig var høje niveauer af CBL og CBN.
Forholdene for at bevare dette fund så godt har været en meget basisk jord på en betydelig dybde. Da CBL forekommer i så små koncentrationer, er det svært at udvinde tilstrækkelige mængder til at studere det nærmere.
Cannabigerolsyre (CBGA)
Denne cannabinoid er grundstenen i opbygningen af andre cannabinoider og kaldes ofte “moderen” til alle andre cannabinoider. CBGA dannes ved hjælp af de to enzymer olivetolsyre og geranyl-pyrofosfat.
Når CBGA udsættes for specifikke enzymer i kombination med varme, syntetiseres den videre til de tre store cannabinoidgrene – THCA, CBDA og CBCA – som det ses i diagrammet ovenfor. Hvis CBGA derimod kun udsættes for varme, omdannes det i stedet til CBG. Kun en lille del af CBGA bliver dog til CBG, da størstedelen omdannes til CBDA og THCA.
Delta-9-tetrahydrocannabinolsyre (THCA)
THCA er syreformen af THC, som findes i frisk, rå cannabis. Interessant nok er THCA i sig selv ikke-psykoaktivt. Først når det udsættes for varme gennem en proces kaldet dekarboxylering, omdannes THCA til det psykoaktive THC.
Dette forklarer, hvorfor man skal opvarme cannabis (f.eks. gennem rygning eller bagning) for at opleve de psykoaktive effekter.
Cannabidiolsyrer (CBDA)
Denne cannabinoid produceres i trichomerne og er syreformen af CBD. Ligesom med THCA finder man høje koncentrationer af denne cannabinoid i frisk cannabis frem for CBD og THC, hvilket er en almindelig misforståelse. CBD dannes først, når det udsættes for varme (eller efter lang tid), og der sker en dekarboxylering.
I modsætning til mange af de cannabinoider, vi har nævnt her, binder CBDA sig ikke direkte til CB1- og CB2-receptorerne. I stedet påvirker den det endocannabinoide system ved at hæmme specifikke enzymer, der er direkte forbundet med inflammationer. Disse egenskaber gør CBDA interessant for videre forskning.
Delta-8-Tetrahydrocannabinol (Delta-8-THC)
En anden cannabinoid er Delta-8-THC. Det er en isomer af THC, hvilket betyder, at de har samme kemiske formel, men en forskellig struktur. I dette tilfælde adskiller de sig ved, at der er en dobbeltbinding på det ottende carbonatom i Delta-8-THC i stedet for på det niende. Dette gør den også betydeligt mindre potent.
Cannabidivarin (CBDV)
Ligesom så mange andre cannabinoider blev CBDV opdaget for over 50 år siden (1969). På trods af dette har forskningen omkring denne og andre cannabinoider været begrænset og hæmmet i stor grad frem til de seneste år.
CBDV produceres generelt af cannabisplanten i meget små mængder sammenlignet med f.eks. CBDA, selvom der findes landraces med relativt høje niveauer af CBDV i Asien og Afrika. Derudover findes der forædlede varianter af industrihamp med væsentligt højere koncentrationer af CBDV.
Forskellen mellem CBD og CBDV er, at sidstnævnte er en smule kortere, da den har to færre methylgrupper end CBD. Ellers har de en lignende struktur.
Cannabigerovarin (CBGV)
En cannabinoid, der er meget sjælden, ligesom andre varin-varianter, men i det nordvestlige Indien og Nepal kan man finde planter med relativt høje koncentrationer. Forskere har fundet den interessant på grund af dens potentiale til at blive brugt som insekticid.
Som næsten alle andre cannabinoider er CBGV ikke psykoaktiv, men det menes, at den kan booste CB1- og CB2-receptorerne og øge deres evne til at binde til THC-molekyler.
Endocannabinoider – Produceres endogent
Endocannabinoider, som er en sammensætning af ordene “endo”, der betyder indeni, og “cannabinoid” fra cannabis, blev først opdaget i 1990’erne (fem år efter opdagelsen af den første cannabinoidreceptor som følge af forskning på THC) af forskere.
Det er naturlige kemikalier, som vores krop producerer, og som fungerer som budbringere, der signalerer til cannabinoidreceptorerne (CB1 og CB2), når det er nødvendigt at justere forskellige fysiologiske processer. De ligner meget de fytocannabinoider, der findes i planter som hamp og cannabis, men de er designet til at virke internt i kroppen.
Disse stoffer produceres ofte efter behov for at opretholde homeostase (homeostase er kroppens evne til at opretholde intern balance og stabilitet i et konstant miljø på trods af ydre påvirkninger og ændringer).
De to mest kendte endocannabinoider er anandamid og 2-arachidonoylglycerol (2-AG).
Anandamid
Anandamid spiller en central rolle i reguleringen af humør, appetit og smerte og er også involveret i at skabe følelsen af velvære og glæde, hvilket gør det til en af de vigtigste endocannabinoider i kroppen. Studier viser, at CBD-olie kan øge niveauet af anandamid i kroppen ved at hæmme dets nedbrydning.
Navnet stammer fra det sanskritiske ord “ananda,” der betyder glæde eller lykke. Hvis der er mangel på anandamid i kroppen, kan det påvirke forskellige aspekter af sundhed og velbefindende. Anandamid syntetiseres i kroppen, når det er nødvendigt, og nedbrydes, når dets funktion ikke længere kræves.
2-arachidonoylglycerol (2-AG)
2-AG er den anden endocannabinoid, som vi har relativt god viden om. Det er et lipid (fedt), der fungerer som en signalsubstans i kroppen og er, ligesom anandamid, involveret i reguleringen af flere fysiologiske processer. Der pågår forskning om 2-AG’s rolle og dets terapeutiske potentiale, især i forhold til at håndtere smerte, inflammation og andre helbredsrelaterede tilstande. Dette er særdeles interessant fra et cannabis-perspektiv.
Mangel på 2-AG kan også påvirke forskellige aspekter af sundhed og velbefindende.
Andre studerede endocannabinoider
Andre endocannabinoider, der er blevet undersøgt, omfatter 2-AGE, NADA, OEA og LPI.
Syntetiske cannabinoider – Skabes kunstigt
Dronabinol er en syntetisk version af delta-9-THC, den primære psykoaktive komponent i cannabis. Det bruges primært til at behandle kvalme og opkast forårsaget af kemoterapi hos kræftpatienter og til at øge appetitten hos personer med hiv/AIDS.
Dronabinol er et lægemiddel og markedsføres under varemærkerne Marinol og Syndros. I modsætning til naturligt THC, som findes i cannabisplanten, produceres dronabinol kemisk i laboratorier og er fuldstændig rent.
Referencer:
Østergaard, J. (2020). (Endo)Cannabinoids. The Creative Embassy.
Ansvarsfraskrivelse fra forfatteren
Oplysningerne, der præsenteres på denne side, er udelukkende beregnet til uddannelsesmæssige formål og bør ikke opfattes som professionel medicinsk rådgivning eller vejledning. De er ikke tænkt som en erstatning for konsultationer eller anbefalinger fra din egen sundhedsplejerske eller andre kvalificerede sundhedseksperter. Husk, at nogle af vores produkter ikke er beregnet til indtagelse, men udelukkende sælges til dekorativt og aromatisk brug. Vi har ikke til hensigt at opfordre til ulovlige handlinger gennem de oplysninger eller produkter, der præsenteres på denne hjemmeside.
Terplab Copenhagen ApS
Studiestræde 24
1455 København K
Åbningstider butik:
Mandag – Fredag 11-18
Lørdag 12-16
Telefontider:
12-16 alle hverdage:
+45 27 84 50 20
info@generalenshampa.com
CVR: DK43030744
© 2025 Generalens Hampa – Designet af Aveo web&marketing
Tilmeld dig vores nyhedsbrev og få 10% på din næste ordre.